В середине 18 в. территория, которую сегодня занимает современный город, была монастырской вотчиной. Но со временем город стал принимать мещанско-купеческий облик, здесь селились ремесленники, строились новые дома. Одна из старейших улиц Истры — Ленина. В старину она называлась Звенигородской и начиналась от городской площади, на которой проводились ярмарки, собрания, праздники.

Сегодня улица Ленина – это не только старейшая и главная артерия города, но и основная транспортная магистраль, которая связывает Истру с Москвой. По ней проходят маршруты пригородных автобусов и находится Истринская автостанция. За несколько веков улица очень преобразилась. Вдоль нее выросли современные, благоустроенные микрорайоны, построены высотные дома, разбиты скверы и парки.

В нескольких местах улица Ленина оборудована пешеходными переходами. Движение автомобильного транспорта регулируется светофорами, установлены остановки автобусов. Если двигаться от площади Революции по улице Ленина, можно увидеть, что на ней расположены Пенсионный фонд, магазины, аптеки, кинотеатр. Заканчивается эта старейшая улица города в районе Воскресенской площади, где она пересекается с улицей Юбилейной.